清華才子，曾被戴三頂綠帽子，離婚兩次，如今孤身一人等知音
談到高曉松，最近很多人第一想到的就是她那鬼斧神工的長相。
其實他年輕時長得還是可以的。
1994年，高曉松正式進入音樂圈，這個清華大學的才子開始了校園民謠的創作。但縱使才高八斗，撩妹技術纏身，但是在現實生活中，高曉松卻是一個容易受傷的男人，被曝戴3頂綠帽子。
後來他用高曉松這個名字去了反義詞”矮大緊“，
沈歡是他的第一任老婆，兩人相識頗具戲劇性。1999年7月3日晚，高曉松在對外經貿大學的門口見到了沈歡，並一見鍾情。第二天，經過兩人共同好友的介紹，兩個人相識並相戀。又過了三天，
其中，一段很有名的情史不得不說。他和阿朵。高曉松為阿朵寫過歌，他們倆一直否認，但是圈內人都知道，這段感情是真的。不過，兩人最終也沒修成正果。
徐粲金是他的第二任。那一年高曉松36歲，而徐粲金僅17歲。用高曉松的話來說：“她的眼睛臉型長髮，符合一切我對美女的標準。“那時被網友調侃，一家在一起像三代人。
後來還為他生了一個女兒，但徐粲金被爆劈腿，倆人不了了之。
高曉松說這次是他主動提出分手，他們也將共同撫養女兒長大，盡到做父母應盡之責，給女兒全部的愛與關懷。
在《奇葩說》中，蔡康永坦言高曉松是個心靈上的朋友，兩個人很像。
就好像很多人說的，喜歡高曉松的人不是粉絲，而是知音。