曹操是三國時期各路諸侯中數一數二的帥才， 在他南征北討統一北方的過程中， 他的眾多大將為曹操立下了 漢馬功勞。 但是有這麼一位曹操的大將， 雖然為曹操立下了很多戰功， 被曹操拜將封侯， 成為了曹操親家。 但是卻也曾殺掉了曹操的兩個孩子， 連曹操都差點殞命在他的手裡， 讓曹操又愛又恨。
曹操
這個人就是張繡。 西元197年（建安二年）， 曹操率軍討伐張繡， 張繡率部眾投降曹操。 本來一切進展順利， 但曹操卻犯了老毛病（好他人婦）， 把張繡叔叔張濟的遺孀鄒夫人納為了姬妾。 張繡知曉此事後大怒， 認為曹操侮辱了自己與其叔張濟。 於是張繡聽從了謀士賈詡建議秘密調動軍隊後突襲了曹操大營。
《三國志11》張繡
曹操被打得措手不及， 大敗而逃。 曹軍損失慘重， 長子曹昂、侄子曹安民、大將典韋等都被張繡所殺。 曹操聽說典韋戰死後， 痛哭了一場， 招募間諜取回他的屍體， 親自臨哭。 （《三國志》：“太祖退住舞陰， 聞韋死， 為流涕， 募間取其喪， 親自臨哭之”。 )對曹氏家族影響更為深遠的是， 曹昂是曹操的長子， 是理所當然的繼承人， 假設曹操不帶其來宛城， 曹昂得以不死， 或許不會有之後曹丕曹植奪嫡之爭的嚴重內耗。
曹昂將自己馬讓給了曹操
《三國志》系列遊戲曹安民
在官渡之戰前夕， 張繡是曹操抵抗袁紹的後方大患。 建安四年（199年）， 張繡聽從賈詡的建議， 再次向曹操投降。 老謀深算的曹操為大局考慮， 不計前嫌接納了張繡。
張繡到達後， 曹操牽著張繡的手， 一起參加宴會， 還為自己的兒子曹均娶了張繡的女兒， 成為了曹操的親家， 並封張繡為揚武將軍。 建安五年（200年）， 張繡跟隨曹操參加了官渡之戰， 力戰有功， 升為破羌將軍。 建安十年（205年）， 張繡跟隨曹操在南皮擊破袁譚， 再次增加食邑， 一共2000戶， 當時天下戶口劇減，
央視版《三國》賈詡