北京時間11月27日晚, AC米蘭官方宣佈蒙特拉下課, 預備隊主教練加圖索擔任一線隊主教練。
2009年7月2日, 蒙特拉宣佈退役並成為了羅馬U15梯隊的教練。
2016年6月29日, AC米蘭和蒙特拉簽下了一份為期兩年的執教合同, 他的年薪將達到230萬歐元。 2016年12月23日蒙特拉帶領球隊在義大利超級杯的比賽中點球戰勝尤文圖斯, 獲得了球隊2011年以來第一個冠軍。
本賽季, 米蘭在夏窗加大了投入, 但蒙特拉率隊戰績不佳, 目前只排在意甲第7位。 管理層最終痛下殺手, 讓蒙特拉下課。