米蘭圈
來到了新世紀， 貝盧斯科尼試圖再次在政壇上刮起一陣旋風， 他為自己的又一次義大利總理大選做好了準備， 不過此時的紅黑軍團似乎並沒有走在正軌......
失望夏天
2000年夏天， 米蘭挖來了歐冠冠軍皇馬的中場核心雷東多， 可是令人吃驚的是隨後不久雷東多便在訓練中重傷， 這次傷病讓他整整休養了兩年多。 而在養傷期間雷東多也曾表示可以不要薪水， 但被加利亞尼拒絕。 迪達結束租借回歸， 加上上賽季引進的中後衛羅克.儒尼奧爾， 米蘭的巴西球員漸漸多了起來。 鋒線上， 之前一個賽季在意乙表現出色的義大利國奧射手科曼蒂尼接過了維阿留下的9號球衣，
(百年紀念杯球票)
（皇馬榮譽室裡的米蘭百年紀念獎盃）
米蘭邀請了歐冠冠軍皇馬前來參加百年紀念杯。 由於2000歐洲杯剛結束不久， 皇馬主力並沒有隨隊出征， 不過令人大跌眼鏡的是就算是這樣的皇馬依然在聖西羅羞辱了一番米蘭。
（米蘭球迷對球隊轉會市場上的表現表示不滿）
更為糟糕的是， 轉會市場上的不作為招致了米蘭球迷的強烈不滿， 對於米蘭球迷來說習慣了過去十幾年的大手大腳， 沒有巨星加盟無疑使得球迷十分失望。
大戰紅藍軍團
米蘭的聯賽開局不佳， 第2輪便在客場1:2不敵博洛尼亞， 第2-5輪更是4輪不勝， 糟糕的聯賽開局使得紮切羅尼必須在歐冠上取得突破。 歐冠資格賽上， 米蘭輕鬆淘汰了札格雷布迪納摩， 第一階段小組賽對手為貝西克塔斯、里茲聯和巴賽隆納。 米蘭首戰在主場4:1輕鬆戰勝貝西克塔斯， 次輪在客場迪達的致命失誤導致球隊在最後時刻被絕殺。
（2000-01賽季歐冠第一輪小組賽第4輪主場對巴薩聖西羅南看臺）
（2000-01賽季歐冠第一輪小組賽第4輪主場對巴薩首發）
隨後米蘭和巴賽隆納的兩場比賽都是經典之戰，雖然兩隊當時都不是巔峰，可這絲毫沒有影響比賽的精彩程度。兩隊也是自1994歐冠決賽後首次相遇，在諾坎普米蘭憑藉科科和比埃霍夫的進球2:0戰勝對手，這是米蘭首次也是迄今為止唯一一次在諾坎普戰勝巴薩。雖然1989年米蘭在這裡拿到了歐冠冠軍，可是在這裡遇見巴薩真是凶多吉少。同時這場比賽還是米蘭歐戰史上首次客場戰勝西班牙球隊，雖然此前米蘭曾經有過5:0皇馬和4:0巴薩這樣的經典勝利，可這些勝利不是在主場就是在中立場地，由此可見在上個世紀歐戰主場比賽的巨大優勢。來到聖西羅的較量更為經典，阿爾貝蒂尼和裡瓦爾多代表各自球隊大秀任意球腳法，阿爾貝蒂尼梅開二度，裡瓦爾多更是上演了帽子戲法，雙方最終3:3戰平。貝盧斯科尼也現場觀看了這場比賽，裡瓦爾多驚為天人的表現使得貝盧斯科尼下定決心以後一定要把他帶到聖西羅。接下來一輪米蘭在伊斯坦布爾戰勝了貝西克塔斯，最後一輪逼平里茲聯，最終米蘭列小組頭名和里茲聯一起晉級第二輪淘汰賽，巴賽隆納被打進聯盟杯。
第二輪小組賽米蘭的對手有拉科魯尼亞、巴黎聖日爾曼和加拉塔薩雷。米蘭連續兩個賽季遭遇加拉塔薩雷，可是舊仇未報又添新恨。前四輪米蘭一勝三平，不過第五輪在伊斯坦布爾哈吉和賈德爾的進球使得米蘭連續兩個賽季在這裡遭遇失利，由此可見在2005歐冠決賽之前伊斯坦布爾就已是紅黑軍團的不祥之地。最後一輪米蘭在主場被拉科魯尼亞逼平，拉科魯尼亞和加拉塔薩雷攜手晉級八強，米蘭名列第三無奈被淘汰。聯賽戰績不佳（第2-5輪4輪不勝，第11-14輪4輪不勝，第14輪客場0:4不敵佛羅倫斯，第18-22輪5輪不勝），加上歐冠被淘汰出局，紮切羅尼的紅黑生涯遭到終結，儘管他的三後衛戰術一度引領了意甲潮流，可是糟糕的戰績還是令他遺憾告別。
（老瑪律蒂尼重回米蘭執教的首場比賽）
接替紮切羅尼教鞭的是切薩雷.瑪律蒂尼，瑪律蒂尼父子繼義大利國家隊後再次在米蘭相聚。這不是老瑪律蒂尼第一次執教米蘭，他在七十年代就執教過米蘭，時隔27年後再次回到了曾經的崗位。而老瑪律蒂尼這次還帶來了一位助手，那就是曾經的紅黑老臣塔索蒂。雖然老瑪律蒂尼只是臨時救火，可是塔索蒂卻成為了長期助教。老瑪律蒂尼上任首戰便四球大勝巴里，紅黑軍團漸漸找回狀態。
血洗同城死敵
（2000-01賽季意甲第30輪米蘭德比聖西羅全景）
（2000-01賽季意甲第30輪米蘭6:0狂勝國米）
第30輪德比大戰，誰也沒想到比賽出現了一邊倒的情況。兩支球隊在這個賽季表現都不理想，失去了為歐冠資格奮鬥的動力，在歐聯區徘徊。第13輪時雙方同樣奉獻了一場精彩比賽，最終2:2戰平。可這一次則徹底成為了紅黑軍團的表演。上半場比賽，壓抑了整個賽季的科曼蒂尼突然爆發，他的梅開二度使得球隊領先。這兩球也是科曼蒂尼代表米蘭在意甲取得僅有的兩球，來得也真是時候。下半場比賽則徹底成為了紅黑軍團的表演，藍黑軍團完全不在狀態。德比殺手舍甫琴科自然不甘人後，同樣也梅開二度。再加上瓊蒂和塞爾吉尼奧的進球，米蘭最終六球狂屠同城死敵。這場比賽也成為了永恆的經典，每到德比米蘭球迷都可以把這場比賽拿出來說事。
（《米蘭體育報》對1918年毛羅杯米蘭8:1國米的報導）
6:0是米蘭德比正式比賽的最大比分，不過要算上非官方的一些比賽的話，這還不是最大比分。1918年米蘭曾在毛羅杯上8:1戰勝國米，這是所有米蘭德比中的最大比分。
米蘭德比之後，由於已經無欲無求，米蘭在最後四場比賽中沒有取得一場勝利，最終名列聯賽第六，獲得了一個聯盟杯席位。舍甫琴科在這個賽季聯賽中同樣也打進了24球，保持了良好的進球勢頭，不過這一次他不是意甲金靴，克雷斯波以26球超越了他，舍甫琴科只能位居射手榜次席。
雖然經歷了一個失望的賽季，但是2001年貝盧斯科尼第二次成功當選了義大利總理，在這個夏天他要帶給米蘭球迷一份大禮，紅黑軍團正在一步步走向復興......
（2000-01賽季歐冠第一輪小組賽第4輪主場對巴薩首發）
隨後米蘭和巴賽隆納的兩場比賽都是經典之戰，雖然兩隊當時都不是巔峰，可這絲毫沒有影響比賽的精彩程度。兩隊也是自1994歐冠決賽後首次相遇，在諾坎普米蘭憑藉科科和比埃霍夫的進球2:0戰勝對手，這是米蘭首次也是迄今為止唯一一次在諾坎普戰勝巴薩。雖然1989年米蘭在這裡拿到了歐冠冠軍，可是在這裡遇見巴薩真是凶多吉少。同時這場比賽還是米蘭歐戰史上首次客場戰勝西班牙球隊，雖然此前米蘭曾經有過5:0皇馬和4:0巴薩這樣的經典勝利，可這些勝利不是在主場就是在中立場地，由此可見在上個世紀歐戰主場比賽的巨大優勢。來到聖西羅的較量更為經典，阿爾貝蒂尼和裡瓦爾多代表各自球隊大秀任意球腳法，阿爾貝蒂尼梅開二度，裡瓦爾多更是上演了帽子戲法，雙方最終3:3戰平。貝盧斯科尼也現場觀看了這場比賽，裡瓦爾多驚為天人的表現使得貝盧斯科尼下定決心以後一定要把他帶到聖西羅。接下來一輪米蘭在伊斯坦布爾戰勝了貝西克塔斯，最後一輪逼平里茲聯，最終米蘭列小組頭名和里茲聯一起晉級第二輪淘汰賽，巴賽隆納被打進聯盟杯。
第二輪小組賽米蘭的對手有拉科魯尼亞、巴黎聖日爾曼和加拉塔薩雷。米蘭連續兩個賽季遭遇加拉塔薩雷，可是舊仇未報又添新恨。前四輪米蘭一勝三平，不過第五輪在伊斯坦布爾哈吉和賈德爾的進球使得米蘭連續兩個賽季在這裡遭遇失利，由此可見在2005歐冠決賽之前伊斯坦布爾就已是紅黑軍團的不祥之地。最後一輪米蘭在主場被拉科魯尼亞逼平，拉科魯尼亞和加拉塔薩雷攜手晉級八強，米蘭名列第三無奈被淘汰。聯賽戰績不佳（第2-5輪4輪不勝，第11-14輪4輪不勝，第14輪客場0:4不敵佛羅倫斯，第18-22輪5輪不勝），加上歐冠被淘汰出局，紮切羅尼的紅黑生涯遭到終結，儘管他的三後衛戰術一度引領了意甲潮流，可是糟糕的戰績還是令他遺憾告別。
（老瑪律蒂尼重回米蘭執教的首場比賽）
接替紮切羅尼教鞭的是切薩雷.瑪律蒂尼，瑪律蒂尼父子繼義大利國家隊後再次在米蘭相聚。這不是老瑪律蒂尼第一次執教米蘭，他在七十年代就執教過米蘭，時隔27年後再次回到了曾經的崗位。而老瑪律蒂尼這次還帶來了一位助手，那就是曾經的紅黑老臣塔索蒂。雖然老瑪律蒂尼只是臨時救火，可是塔索蒂卻成為了長期助教。老瑪律蒂尼上任首戰便四球大勝巴里，紅黑軍團漸漸找回狀態。
血洗同城死敵
（2000-01賽季意甲第30輪米蘭德比聖西羅全景）
（2000-01賽季意甲第30輪米蘭6:0狂勝國米）
第30輪德比大戰，誰也沒想到比賽出現了一邊倒的情況。兩支球隊在這個賽季表現都不理想，失去了為歐冠資格奮鬥的動力，在歐聯區徘徊。第13輪時雙方同樣奉獻了一場精彩比賽，最終2:2戰平。可這一次則徹底成為了紅黑軍團的表演。上半場比賽，壓抑了整個賽季的科曼蒂尼突然爆發，他的梅開二度使得球隊領先。這兩球也是科曼蒂尼代表米蘭在意甲取得僅有的兩球，來得也真是時候。下半場比賽則徹底成為了紅黑軍團的表演，藍黑軍團完全不在狀態。德比殺手舍甫琴科自然不甘人後，同樣也梅開二度。再加上瓊蒂和塞爾吉尼奧的進球，米蘭最終六球狂屠同城死敵。這場比賽也成為了永恆的經典，每到德比米蘭球迷都可以把這場比賽拿出來說事。
（《米蘭體育報》對1918年毛羅杯米蘭8:1國米的報導）
6:0是米蘭德比正式比賽的最大比分，不過要算上非官方的一些比賽的話，這還不是最大比分。1918年米蘭曾在毛羅杯上8:1戰勝國米，這是所有米蘭德比中的最大比分。
米蘭德比之後，由於已經無欲無求，米蘭在最後四場比賽中沒有取得一場勝利，最終名列聯賽第六，獲得了一個聯盟杯席位。舍甫琴科在這個賽季聯賽中同樣也打進了24球，保持了良好的進球勢頭，不過這一次他不是意甲金靴，克雷斯波以26球超越了他，舍甫琴科只能位居射手榜次席。
雖然經歷了一個失望的賽季，但是2001年貝盧斯科尼第二次成功當選了義大利總理，在這個夏天他要帶給米蘭球迷一份大禮，紅黑軍團正在一步步走向復興......