曹操為了測試曹丕和曹植的應變能力， 便叫他們到城外去辦事， 暗中卻叫門衛不要放人外出。 楊修告訴曹植， 如有人敢阻擋， 便斬殺他。 曹植雖然成功出外， 但曹操知是楊修所教， 認為這是楊修與曹植聯合欺騙自己， 非常憤怒， 於是有了殺楊修之心。
世人常將楊修之死歸之於"忌才"， 當年羅貫中也堅信不疑， 還拿出楊修善於通過"猜謎"、"射覆"道破曹操心事作為例證。 這其實是很奇怪的， 被曹操壓根兒瞧不起的禰衡視做"小兒"的楊德祖， 即就才華而論， 在當時也難稱翹楚， 建安七子中既沒有楊修的名號，
在這個世界上， 有聰明的聰明人， 也有自以為聰明其實並不聰明的聰明人。
楊修聽到曹操發佈的行軍口令“雞肋”， 便回營房打背包， 同僚問其緣故， 他說， 雞肋者， 食之無味， 棄之可惜， 丞相肯定要撤兵了。 漫說是一個統治者， 即使普通人， 也並不願意讓人揭開內心隱秘， 觸到痛處。 楊修的這種輕薄行為， 落在了剛吃了敗仗， 而且一直要收拾他的曹操手裡， 當然是找死了！最後， 就被曹操藉口這次洩露軍事機密， 殺了。
當然， 楊修被殺的原因，
《後漢書·楊震列傳》中記有三條：一是曹操將由漢中撤軍， 但猶豫不決， 而楊修由曹操的教令“雞肋”一詞， 便猜知曹操心事， 使曹操大為惱恨。 二是楊修為曹植預作答記， 皆中曹操之意， 後知其情， 更加忌恨。 三是由於楊修是袁術的外甥， 曹操“慮為後患”， 於是藉故把他殺了。 曹操當年曾欲借袁術這個社會關係問題殺楊彪而未得逞， 懷恨在心， 十幾年後仍以這個問題將其子楊修殺害。
《資治通鑒》卷六十八卻有另外的說法：當初， 楊修和丁儀兄弟策劃立曹植為魏太子， 曹丕對此很擔憂， 把朝歌長吳質藏在舊竹箱中， 用車接進府中， 請他幫自己出謀劃策。 楊修將此事告訴曹操。 曹丕感到恐懼，
曹操因此對楊修等人產生懷疑。 後來曹植因為驕縱而被曹操疏遠， 但曹植卻不停地主動和楊修聯繫， 楊修也不敢和他斷絕往來。 每當到曹植那裡， 楊修都揣度曹操的心事， 預先為曹植草擬了十幾條答辭， 告訴曹植手下的人：“魏王的訓誨來時， 根據他的問話， 作出相應的回答。 ”因此， 魏操的訓誨剛剛送來， 曹植的答辭就已送去。 曹操對這樣迅速的回答覺得很奇怪， 經過追問， 真相才暴露出來， 便公佈了楊修多次洩漏魏王訓誨， 交結諸侯的罪狀， 把他抓起來殺了。
《三國志·陳思王植傳》寫到楊修之死， 主要是說：楊修在做曹操秘書期間，
除了上面幾種說法外， 另有幾件小事也值得關注。
曹操曾經叫人建造花園， 他看了後不給評語， 只在花園的門上寫一“活”字。 眾人皆不明其意， 楊修看了， 說：在門上寫“活”， 就是“闊”字， 丞相是嫌門闊了。 竟不問曹操， 擅自命人把門改窄。 曹操知道後， 口雖稱美， “心甚忌之”。
塞北送來一合酥， 曹操在盒上寫了“一合酥”三個字， 楊修見了， 便叫人把整盒酥吃了。 曹操問他為何這樣做， 他答：“盒上寫明‘一人一口酥’， 丞相之命豈敢違反？”曹操雖嬉笑，而心惡之。
曹操老擔心別人暗害他，於是對身邊的工作人員說：“我夢中好殺人；凡我睡著，你們切勿靠近。”一天他睡午覺，被子掉在地上，一位唯恐侍候不周的勤務員馬上進房把被子撿起來蓋上。曹操從床上跳將起來，一劍把勤務員殺掉，又上床再睡。睡了半天後起床，驚問道：“誰殺了我的勤務員？”大家告訴他經過，曹操放聲大哭，給死者開了隆重的追悼會然後厚葬。大家都認定，曹操確有夢中殺人的病症，只有楊修心裡明白是怎麼回事。在送葬時，楊修對著死者的靈柩說：“丞相非在夢中，君乃在夢中耳！”楊修因此惹惱曹操，被曹操借故殺了頭。
於是有人說，曹操殺楊修，是他聰明過頭，好賣弄才華並且喜歡自作主張。因此，楊修是死於“恃才放曠”。除此之外，還有一種說法，就是楊修的死，是曹操忌才害賢，容不得拂逆自己的人。
曹操雖然愛才，“唯才是舉，吾得而用之”，但他容不得拂逆自己的人，又是無可爭辯的事實。如崔琰太直，罰為徒隸，跟蹤監督，“心似不平”，遂賜死；許攸、婁圭，雖是曹操的故舊且都立有功勞，只因有輕視曹家的言論，便都殺掉；孔融是名士，但好唱反調，也殺掉；就是佐曹起家的首席謀士荀彧，因對其要當魏公提了點不同意見，便不肯饒過，逼其自殺。《曹瞞傳》中說他“持法峻刻，諸將有計劃勝出己者，隨以法誅之。”這話說得雖有些過分，但考諸歷史，又不得不信。楊修好賣弄小聰明，揭操之短，曹操當然不會放過他。曹操的手，不可謂不黑（以上均見《世說新語》和《三國志》等書）！
這種說法如果能夠成立的話，那麼和前面說的就完全不同，楊修之死的責任完全在曹操一邊。
看來，楊修的死因，是有很多版本的，也很難有統一意見。但說他是專制獨裁者刀下的犧牲品，肯定不會錯。楊修死時正值四十五歲的壯盛之年。一代人才就這麼死了，確實使人非常痛惜。
丞相之命豈敢違反？”曹操雖嬉笑，而心惡之。曹操老擔心別人暗害他，於是對身邊的工作人員說：“我夢中好殺人；凡我睡著，你們切勿靠近。”一天他睡午覺，被子掉在地上，一位唯恐侍候不周的勤務員馬上進房把被子撿起來蓋上。曹操從床上跳將起來，一劍把勤務員殺掉，又上床再睡。睡了半天後起床，驚問道：“誰殺了我的勤務員？”大家告訴他經過，曹操放聲大哭，給死者開了隆重的追悼會然後厚葬。大家都認定，曹操確有夢中殺人的病症，只有楊修心裡明白是怎麼回事。在送葬時，楊修對著死者的靈柩說：“丞相非在夢中，君乃在夢中耳！”楊修因此惹惱曹操，被曹操借故殺了頭。
於是有人說，曹操殺楊修，是他聰明過頭，好賣弄才華並且喜歡自作主張。因此，楊修是死於“恃才放曠”。除此之外，還有一種說法，就是楊修的死，是曹操忌才害賢，容不得拂逆自己的人。
曹操雖然愛才，“唯才是舉，吾得而用之”，但他容不得拂逆自己的人，又是無可爭辯的事實。如崔琰太直，罰為徒隸，跟蹤監督，“心似不平”，遂賜死；許攸、婁圭，雖是曹操的故舊且都立有功勞，只因有輕視曹家的言論，便都殺掉；孔融是名士，但好唱反調，也殺掉；就是佐曹起家的首席謀士荀彧，因對其要當魏公提了點不同意見，便不肯饒過，逼其自殺。《曹瞞傳》中說他“持法峻刻，諸將有計劃勝出己者，隨以法誅之。”這話說得雖有些過分，但考諸歷史，又不得不信。楊修好賣弄小聰明，揭操之短，曹操當然不會放過他。曹操的手，不可謂不黑（以上均見《世說新語》和《三國志》等書）！
這種說法如果能夠成立的話，那麼和前面說的就完全不同，楊修之死的責任完全在曹操一邊。
看來，楊修的死因，是有很多版本的，也很難有統一意見。但說他是專制獨裁者刀下的犧牲品，肯定不會錯。楊修死時正值四十五歲的壯盛之年。一代人才就這麼死了，確實使人非常痛惜。