曹操愛才， 這是有目共睹的。 在選人上， 不計出身， 只要你有才華， 他就會對你客客氣氣， 以禮相待。 但是諸葛亮有臥龍之稱， 其才華更不用多說。 為什麼曹操卻不請他出山呢？
一、早年曹操為了讓徐庶來投奔他， 可謂無所不用其極， 居然以徐庶之母作為要脅來讓徐庶投奔與他， 然而事與願違， 雖然徐庶來了， 但是終其一生卻始終未為曹操出一計， 謀一事。 正是因為有徐庶這個前車之鑒， 才沒有請諸葛亮出山。
二、曹操手下幾大謀臣， 潁川郭嘉， 潁川荀彧， 東郡程昱， 弘農郡楊修等， 皆是長江以北的兗州、青州、冀州等地。 這基本和曹操起事的陳留比較相近。 曹操在陳留起事， 支持其發家的是以陳留為中心的地方豪強， 曹操首先代表的也是這一批人。 而諸葛亮卻身處南陽， 沒有在曹操的政治視線之內。
三、諸葛亮前期名氣不夠。 諸葛亮主要活動範圍和社會關係都在南陽附近。 雖然號稱臥龍， 但是名氣也僅僅是地方名人， 並未達到全國知曉的地步。 劉備也是在到達新野之後， 經過徐庶推薦才知道的諸葛亮。 可想而知， 遠在北方的曹操更加不可能知道諸葛亮的存在， 更別提請其出山了。
四、曹操雖然愛才， 那也是有條件的， 條件就是別人來投奔他， 而並不是他去請別人出山。 他手下的得力幹將， 無論是曹操應聘， 俘虜， 別人推薦， 自薦等都是人家來投奔曹操。 想讓曹操低三下四的去請諸葛亮出山， 那是根本不可能的。 而諸葛亮也是恃才傲物， 也做不出來投奔曹操這種事情。