說起杜月笙，
大家都知道他是上海灘的黑社會老大，
出入于紅道、黑道，
游刃於商界、政界，
殺人如麻，
心狠手辣，
然而他卻有很多不為人知的另一面。
首先， 杜月笙非常欣賞讀書人， 但是他自己並沒受過多少教育。
據他自己回憶說：“當時一個月學費只有五角錢， 可惜因為家裡實在太窮了， 讀到第五個月， 先母繳不出學費， 只好停學。 ”
為了彌補自己文化水準不高的缺憾， 他重金聘請高明的說書藝人長期為他講《三國》、說《水滸》， 學習歷史知識和古人處世方式。
而且他非常注重自己的儀錶， 四季穿長衫， 長衫最上面一顆紐扣也從不解開， 一幅文質彬彬的模樣。
著名老報人徐鑄成回憶他年輕時第一次見到杜月笙的情景時說， 他原本以為此人定會是青面獠牙， 見了面才知道原來是位言談舉止都很斯文的瘦削老人。
在當時很多名流都是他的座上賓， 許多文化界大名鼎鼎的人物如章太炎、章士釗、楊度、江一平等都經常去他那裡拜訪，
其次， 杜月笙非常重視教育， 尤其對自己的子女學業要求甚為嚴厲。
比如他的兒子杜維藩高中時託病逃考， 被他知道後狠狠地抽了兩個耳光。
女兒杜美如在一次英文考試中沒考好， 他就拿鞭子抽打了女兒十下。
另外， 他還在當時法租界善鐘路創辦了一所正始中學， 親任董事長， 聘陳群任校長。 耗資10萬元， 建起“浦東杜氏藏書樓”， 附設學塾。
雖然杜月笙經常為虎作倀， 但他卻也有一顆愛國心。
在全面抗戰時， 他就組織抗敵後援會， 主持籌募會， 僅月餘時間就籌集到救國捐款150余萬元以及大量毛巾、香煙、罐頭食品，
八一三抗戰時期， 當他得知駐守在四行倉庫的謝晉元團缺乏食品時， 僅用了一天時間即向謝團送去了20萬個餅， 一解燃眉之急。
在當時的一些中共將領也與杜月笙相識， 一些軍中急需的通訊器材、裝甲保險車就是杜月笙暗中贈送的， 另外， 他還從荷蘭進口了一千套防毒面具， 贈送給晉北前線的八路軍將士使用。
當日軍攻陷上海後， 意圖沿長江大規模侵襲江西。
為了響應蔣介石封鎖長江的號召， 他率先指令自己的大達輪船公司開出幾艘輪船行駛至江面鑿沉， 以阻塞了長江航道， 遲滯日軍的進攻。
杜月笙出身低微， 能夠從無名之輩一路走到黑社會老大， 其中的艱難可想而知。
“看看我們今朝的排場， 像煞鯉魚跳過了龍門， 化魚為龍， 身價百倍了。 但是你要曉得， 我跳龍門比你難得多。 你好比是條鯉魚， 修滿500年道行就可以跳， 我是河濱裡的一隻泥鰍， 先要修1000年才能化身為鯉， 再修500年才有跳龍門的資格。 因此之故， 我無論做任何事情， 都是只可成功， 不許失敗的， 譬如說我們兩個同時垮下來， 你不過還你的鯉魚之身， 我呢， 我卻又要變回一條泥鰍羅。 ”
杜月笙認為， “錢財用的完， 交情吃不光。 所以別人存錢， 我存交情”， 做人就要做到極致。
於是， “人面、場面、情面”面面俱到， 善於協調各派勢力之間的關係， 經常做收買人心的事情， 這一切都是他能夠穩坐上海灘老大之位很關鍵的原因。
後來國民黨退敗臺灣， 蔣介石讓杜月笙一同去臺灣， 但他沒答應。 因為他知道， 去了臺灣更不會有好果子吃， 用他的話來說：
“蔣介石拿我當夜壺， 用過了就塞到床底下。 ”
最後， 他選擇去了香港， 1951年8月16日下午， 63歲的杜月笙咽下最後一口氣。 他留下的最後一句話是：“我沒有希望了， 可你們大家有希望， 中國還有希望。 ”
而在此前， 他銷毀了別人寫給他的所有借據， 是非常龐大的債權， 他對子女說：“我不希望我死後你們到處要債。 ”
自此原本叱吒風雲的“上海皇帝”杜月笙成為了歷史的煙塵。